Su etapa de instituto la pasó en St. Thomas More, donde fue uno de los pivots más dominadores a nivel nacional. Hubieron rumores de que esta temporada iba a seguir en el mismo por el posgrado. Pero al final, en verano, confirmó que su decisión era pasar a la NCAA. Siendo finalmente la Unviersidad de Connecticut quien se hizo con sus servicios.
Actualmente su universidad lleva un balance de 5-1 promediando Drummond un total de 7.8 puntos y 6 rebotes por partido. En 2010 además se proclamó campeón del mundo sub-17 con EEUU al vencer en la final a Polonia.
